В 1992 году во время войны в Югославии семья Чолак переселилась в Германию, где 17 сентября 1993 родился Антонио.

Впервые он познакомился с футболом в возрасте четырех лет, когда записался в академию «Фрайбурга». В 2000 перешел в «Кикерс» Штутгарт, где пробыл восемь лет, чтобы снова вернуться во «Фрайбург» в 2008. Оттуда в 2010 он поступил в детско-юношескую школу «Хоффенхайма», но оставался там всего один год и в 2011 перешел во вторую команду «Карлсруэ», где и совершил свой профессиональный дебют в более низших лигах Германии.

В 2012 его приобрел «Нюрнберг», сначала во вторую команду, но в октябре 2013 футболист впервые попробовал свои силы в Бундеслиге. Чолак оставался в «Нюрнберге» до 2015, сыграв в семи матчах. Был арендован на один сезон в «Легию» Гданьск, в составе которой провел 31 поединок, забил 10 голов и отдал 2 результативные передачи.

В 2015 вернулся в «Хоффенхайм», который снова арендовал его поочередно в «Кайзерслаутерн», «Дармштадт» и «Ингольштадт». В составе первой и третьей команды он выступал в Бундеслиге 2, а за «Дармштадт» провел полноценный сезон в высшей лиге Германии, где в 22 матчах записал себе в актив 4 гола и 2 голевые передачи.

Прорыв в его карьере наступил в 2018, когда нападающего арендовали в «Риеку» на 1,5 года. В Хорватии Чолак обрел свою Итаку и начал впечатлять своими достижениями. По окончании аренды клуб выкупил футболиста летом 2019 и за 2,5 сезона он успел забить 51 раз в 90 матчах и ассистировать еще 15.

В сезоне 2019-20 стал лучшим бомбардиром чемпионата Хорватии с 20 голами. Кроме того, завоевал два Кубка страны в составе «Риеки». Его успехи привели к вызову в сборную Хорватии, за которую он пока не совершил официального дебюта.

Антонио Чолак стал выбором ПАОК в центр атакующей линии и хорват официально стал игроком «Двуглавого» на ближайшие четыре года.