Ο Μάσιμο Καρκαρίνο είναι προπονητής με πολυετή εμπειρία ως βοηθός προπονητή τόσο στη Serie A όσο και στη Serie B.

Την αγωνιστική περίοδο 2017-2018 εντάχθηκε στο τεχνικό επιτελείο της Μπενεβέντο στη Serie A και από το 2018 έως το 2021 συνέχισε στη Σασουόλο, συμβάλλοντας στη σταθερή αγωνιστική πορεία της ομάδας στην κορυφαία κατηγορία του ιταλικού ποδοσφαίρου.

Την αγωνιστική περίοδο 2023-2024 εργάστηκε ως βοηθός προπονητή στην Κατανζάρο στη Serie B, ενώ την περίοδο 2024-2025 πήγε στη Φροζινόνε. Το 2025 έγινε μέλος του τεχνικού επιτελείου της Πεσκάρα στη Serie B.

Είναι κάτοχος διπλώματος UEFA B.